Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pK = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pK, = -log K, em que K é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.
COSTA, P. R. R. et al. Ácidos e bases em química orgânica Porto Alegre: Bookman, 2005 (adaptado).
Oual solução deve ser usada para extração do lapacho da serragem do ipê com maior eficiência?
- a) Solução de Na,Co, para formar um sal de lapachol.
- b) Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5).
- c) Solução de NaCl a fim de aumentar a força iônica do meio.
- d) Solução de Na, SO para formar um par iônico com lapachol.
- e) Solução de HCl a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.
Resposta: A
O lapachol apresenta caráter ácido (veja a hidroxila OH). O Hidrogênio da hidroxila pode reagir com uma base para formar um sal e água.
Assim, com para extrair do lapacho da serragem do ipê precisamos dissolver o lapachol, e isso acontecerá reagindo-o com uma base ou sal básico.
Entre as substâncias apresentadas só o carbonato de sódio possibilitará a formação do sal.