A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição.
NOGUEIRA, L. J.; MONTANARI, C. A.; DONNICI, C. L. Histórico da evolução da química medicinal e a importância da lipofilia: de Hipócrates e Galeno a Paracelsus e as contribuições de Overton e de Hansch. Revista Virtual de Química, n. 3, 2009 (adaptado)
Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente,
- menor e menor que a lipofilia da testosterona.
- menor e maior que a lipofilia da testosterona.
- maior e menor que a lipofilia da testosterona.
- maior e maior que a lipofilia da testosterona.
- menor e igual à lipofilia da testosterona.
Solução
A lipofilia é a medição do grau de afinidade que uma substância tem com moléculas apolares. O quanto “gostam” e se “misturam” com substâncias apolares.
A lipofilia pode ser avaliada pelo coeficiente de partição: Quanto mais apolar for a molécula, maior será o coeficiente de partição.
Analisando a molécula de testosterona, vemos que onde tem OH temos uma alta polaridade. Este OH será o grupo X na molécula de testosterona, onde tem o OH abaixo:
Nos compostos 1 e 2, o grupo OH é substituído por H e CH3, e os dois são apolares. Logo, as lipofilias dos compostos 1 e 2 serão maiores que a lipofilia da testosterona.
Resposta D.
