A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO. F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo. n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
a) reagem entre si.
b) não podem ser separados.
c) não estão presentes em partes iguais.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.
Resposta D
Compostos enantiômeros possuem as mesmas propriedades físicas, a única diferença está no desvio do plano da luz polarizada. A malormação congênita decorre da diferente ação fisiológica destes compostos no organismo.
Mistura racêmica quer dizer mistura de partes iguais, 50% de cada.
Veja um exemplo de enantiômeros:
Eles desviam o plano da luz polarizada, o enantiômero L desvia para um lado e o D para outro. O mecanismo de atuação das moléculas no organismo também muda, basta pensar que a molécula é espacialmente diferente, logo, passará por mecanismos de reação diferentes, causando efeitos diversos nos organismos.
Veja a figura de O kuadro sobre enantiômeros e mistura racêmica:
